Acide crotonique

Acide crotonique

Structure de l'acide crotonique
Identification
Nom UICPA acide (2E)-but-2-énoïque
Synonymes

acide trans-2-buténoïque
acide β-méthylacrylique

No CAS 107-93-7
No ECHA 100.003.213
No CE 203-533-9
No RTECS GQ2900000
PubChem 637090
ChEBI 41131
SMILES
[H]\C(C)=C/C(O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
Std. InChIKey :
LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
Apparence solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion 72 °C[2]
T° ébullition 189 °C[2]
Solubilité 6,2 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1,00 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 390 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H302, H311, H314, P260, P361, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
80
   2823   
Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
2823 : ACIDE CROTONIQUE ; ou ACIDE CROTONIQUE LIQUIDE/SOLIDE
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H3C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO4 :

Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II)[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.
  4. ↑ (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20,‎ , p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)
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