Azaléine

Azaléine
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Identification
Nom UICPA 2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-5-méthoxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxychromèn-4-one
Synonymes

azaléatine 3-O-α-L-rhamnoside

No CAS 29028-02-2
PubChem 5321320
Apparence aiguilles jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule C22H22O11
Masse molaire[2] 462,403 5 ± 0,022 4 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
fusion 181 à 185 °C (pentahydrate) [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azaléine est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes. C'est plus exactement un hétéroside de flavonol, le 3-O-α-L-rhamnoside de l'azaléatine. On la trouve dans les fleurs de la famille des Plumbago et des Rhododendron[3]. Elle fut identifiée la première fois en 1962 par Harborne et Egger[4].

Notes et références

  1. a et b Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. DOI 10.1021/jo01363a022
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Plant polyphenols. 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species. Harborne J.B. 1962
  4. R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, (ISBN 978-3-7643-0167-5)
v · m
Flavonols
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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