Danazol

Danazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
17β-hydroksy-2,4,17α-pregnadien-20-yno[2,3-d]izoksazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H27NO2

Masa molowa

337,46 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

17230-88-5

PubChem

28417

DrugBank

DB01406

SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC5=C(CC34C)C=NO5
InChI
InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
InChIKey
POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
< 1 mg/l[2]
1,05 mg/l (37 °C)[3]
Temperatura topnienia

225–225,6 °C[4]

logP

4,5[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H312, H332, H361

Zwroty P

P280

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R20/21/22, R63

Zwroty S

S22, S36

Numer RTECS

TU4157070

Dawka śmiertelna

LD50 4830 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03 XA01

Farmakokinetyka
Działanie

antyestrogenowe

Okres półtrwania

ok. 24 h

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Ten artykuł od 2012-07 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Danazol (łac. Danazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest syntetycznym hormonem o strukturze chemicznej zbliżonej do testosteronu i ethisteronu[5], lek hamujący syntezę i uwalnianie gonadotropin oraz syntezę hormonów jajnika. Wywiera działanie androgenne, które ogranicza jego zastosowanie[6] oraz niewielkie estrogenne i progestagenne. W wyniku jego zastosowania dochodzi do:

Wskazania

Przeciwwskazania i działania niepożądane

Przeciwwskazania

  • ciąża i okres karmienia piersią
  • porfiria
  • choroby nerek
  • choroby wątroby
  • cukrzyca
  • zaburzenia krzepnięcia krwi
  • nie stosować dłużej niż 6 miesięcy

Działanie niepożądane

  • zwiększenie masy ciała
  • nudności, wymioty,
  • bóle i zawroty głowy
  • apatia
  • trądzik
  • nadmierne owłosienie
  • zmniejszenie wielkości sutków
  • nie stosować razem z :
    • lekami przeciwkrzepliwymi
    • doustnymi lekami antykoncepcyjnymi
    • lekami przeciwpadaczkowymi

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Zakres dawek 0,1 do 0,8 g na dobę. W przypadku objawów ubocznych (zwłaszcza objawów wirylizacji) leczenie należy przerwać.

Dostępne preparaty

  • Danazol, Danoval, Danol-Danazol

Przypisy

  1. ↑ J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25]  (ang.).
  2. ↑ TakaoT. Komasaka TakaoT. i inni, Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25]  (ang.).
  3. ↑ Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D. i inni, Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25]  (ang.).
  4. ↑ Danazol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18]  (ang.).
  5. ↑ ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .
  6. ↑ a b V.V. Selak V.V. i inni, Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
  • danazol
  • gestrinon
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania