Flukloksacylina
|
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | (2S,5R,6R)-6-[{[3-(2-chloro-6-fluorofenylo)-5-metyloizoksazol-4-ilo]karbonylo}amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | flucloxacillinum magnesicum octahydricum, flucloxacillinum natricum | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C19H17ClFN3O5S |
Masa molowa | 453,87 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 5250-39-5 58486-36-5 (sól magnezowa, oktahydrat) |
PubChem | 21319 |
DrugBank | DB00301 |
SMILES | CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)F)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O | |
InChI | InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 | InChIKey | UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N | |
|
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-17] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | sól sodowa flukloksacyliny | Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | J01CF05 |
Farmakokinetyka | | Działanie | bakteriobójcze | Biodostępność | 50–70% (doustnie) | Okres półtrwania | 0,75–1 h | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 98% | Metabolizm | wątrobowy | Wydalanie | z moczem | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie, domięśniowo, dożylnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Flukloksacylina (łac. flucloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie soku żołądkowego, dlatego można podawać ją doustnie.
Flukloksacylina nie jest stosowana w Polsce[2].
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Flukloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Flukloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz[3].
Zakres działania
Flukloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)[4].
Działania niepożądane
Do działań niepożądanych flukloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)[4].
Przypisy
- ↑ Flucloxacillin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00301 (ang.).
- ↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
- ↑ a b Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|